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Nitrocefin
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top
Nitrocefin ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der Cephalosporine, der seine Farbe bei der Spaltung durch Ξ²-Lactamasen von gelb nach rot verΓ€ndert.
Contents
β’ Literatur
β’ Einzelnachweise
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Eigenschaften und Verwendung
Die reine Substanz lΓΆst sich gut in Dimethylsulfoxid. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von Giuseppe Brotzu entdeckten Schimmelpilz Acremonium.
Nitrocefin ist ein chromogenes Cephalosporin: Wenn der Ξ²-Lactam-Ring hydrolytisch geΓΆffnet wird, verschiebt sich das Absorptionsmaximum von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einhergeht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die Ξ²-Lactamasen bilden.cite-ref-3[3] Ξ²-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefΓΌrchteten Antibiotikaresistenz von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der frΓΌher auf Basis von Bromkresolpurpur durchgefΓΌhrte Test.
Literatur
β’ J. P. Richard: Advances in Physical Organic Chemistry, Band 41, 2006, S. 117 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
β’ Monica Cheesbrough: District Laboratory Practice in Tropical Countries, Band 2, 2006, S. 142 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
β’ Victor Lorian: Antibiotics in laboratory medicine, 2005, S. 485 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
β’ Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen ΓΌber den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981.
Einzelnachweise
cite-note-sigma-11. Datenblatt Nitrocefin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. MΓ€rz 2025 (PDF).
cite-note-22. Mijoon Lee, Dusan Hesek, Shahriar Mobashery: A Practical Synthesis of Nitrocefin. In: The Journal of Organic Chemistry. 70, 2005, S. 367β369, doi:10.1021/jo0487395.
cite-note-33. β G. A. Papanicolaou, A. A. Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 34, Nummer 11, November 1990, S. 2184β2192, PMID 2073109, PMC 172021 (freier Volltext).